Kurz vor geplanter Verfügbarkeit von iOS 5 leitet Apple die Updates ein mit einer neuen Version von iTunes. 10.5 steht zum Download an. Neu sind iTunes in der Cloud. iTunes speichert nun Musik und TV-Shows in iCloud und stellt diese auf allen Geräten zur Verfügung, jederzeit und ohne zusätzliche Kosten. Dann gibt es automatische Downloads. Gekaufte Musik wird in Kopie auf alle Geräte (PC, Mac und iPhone) gelegt, unabhängig davon, auf welchem Gerät der Kauf getätigt wurde. Zudem kann man vorherige Einkäufe nachladen. Musik, TV-Shows, Apps und Bücher hält Apple auf den Servern bereit. Vorherige Einkäufe können aber unter Umständen nicht mehr verfügbar sein, falls sie nicht mehr im iTunes Store vorhanden sind.
Desweiteren ist iTunes 10.5 vorbereitet auf iPhones, iPads oder iPod touch mit iOS 5 und kann diese drahtlos synchronisieren, sobald sich beide im gleichen WLAN befinden. iTunes 10.5 läuft auf Macintosh mit mindestens Mac OS X v10.5 Leopard. Der Download ist kostenlos.